Jako najstarszy syn, dziedzic tytułu i majątku rodzinnego, Jan Henryk (Hans) Hochberg, książę von Pless otrzymał staranne wykształcenie, odbył honorową służbę wojskową w armii cesarskiej i – na życzenie ojca, księcia Jana Henryka XI von Pless – wyruszył w 1882 r. w podróż dookoła świata. Jak donosił londyński The Times odbył ją, przynajmniej częściowo, w towarzystwie księcia Albrechta Meklenburskiego i barona von Tiele Winklera. Razem odwiedzili Amerykę, Indie i Cejlon. Hans wrócił z wojaży w 1885 r. i podjął pracę w Ministerstwie Spraw Zagranicznych w Berlinie, rozpoczynając tym samym swoją karierę dyplomatyczną. Wkrótce został wysłany na placówkę do Brukselii, skąd – na początku 1887 r. – przeniesiono go w randze „attaché” do ambasady niemieckiej w Londynie. W tej nowej roli został oficjalnie przedstawiony na dworze królewskim przez ambasadora, księcia Hermana Hatzfeldta, 1 marca 1887 r. Jako świeżo upieczony dyplomata, wykonywał tylko pomniejsze zadania, często pomagając w pracy trzeciemu sekretarzowi ambasady, księciu Paulowi Wolff Metternichowi. Zawiązana wtedy między nimi przyjaźń, przetrwała długo, kulminując w zażyłości podczas kadencji księcia Metternicha jako ambasadora w Wielkiej Brytanii w latach 1901 -12. Tak więc, na przykład, w kwietniu 1887 r., reprezentować musiał ambasadę na obchodach 42 rocznicy otwarcia niemieckiego szpitala w londyńskiej dzielnicy Dalston, a miesiąc później na uroczystościach 81 rocznicy Towarzystwa Przyjaciół Pomocy Cudzoziemcom. Odbywające się w samej ambasadzie wydarzenia były, oczywiście, bardziej prestiżowe i obowiązkowe w nich uczestnictwo dawało Hansowi możliwość poznania wielu wybitnych osobistości. W marcu 1887 r. wydano tam bankiet z okazji 90 urodzin cesarza Wilhelma I, w maju odświętny lunch na przyjazd ministra spraw zagranicznych, księcia Herberta von Bismarcka, a w czerwcu obiad powitalny dla przybyłych do Londynu króla Saksonii i księcia Ludwika Bawarskiego. We wrześniu 1887 r., młody książę von Pless miał zaszczyt służyć swoją obecnością cesarzewiczowi Fryderykowi podczas jego wizyty w angielskiej stolicy, a potem formalnie pożegnać go na stacji Charing Cross. W 1889 r., Hans awansował na trzeciego sekretarza i przeniesiony został do ambasady niemieckiej we Francji. W swojej paryskiej rezydencji podejmował starych i nowych przyjaciół, jak księcia Herberta Bismarcka, już po jego rezygnacji, w maju 1890 r. Paryż polubił i dobrze się tam czuł, zwłaszcza wśród kolonii amerykańskiej. Tak dobrze, że w listopadzie 1889 r. tamtejsza prasa donosiła o jego zaręczynach ze śliczną panną Bessie Woodford z Baltimore! Jego nowym szefem był książę George Herbert Munster ożeniony z Angielką, lady Harriet St. Clair, poprzednio ambasador niemiecki w Wielkiej Brytanii (1873 – 1885), usunięty stamtąd za zbyt głębokie sympatie wobec kraju żony. Hans zaprzyjaźnił się z nim na tyle, że zgodził się zostać świadkiem na ślubie jego syna, księcia Alexandra, z lady Muriel Henriettą Hay w czerwcu 1890 r. Nowej księżnej Munster przyszło potem dzielić podobny do księżnej Daisy von Pless los angielskiej żony niemieckiego magnata podczas 1. wojny światowej. Hans był już wtedy z powrotem pracownikiem niemieckiej ambasady w Londynie i, jako jej trzeci sekretarz, został ponownie przedstawiony formalnie na dworze królewskim 13 czerwca 1890 r. Przeniesiono go do Anglii na interwencję starego księcia von Pless, który chciał, żeby synowi wyszły z głowy romanse amerykańskie, a weszły tam myśli o stosownym małżeństwie, takim jak np z ubogą wprawdzie, ale królewską księżniczką Victorią (Mayą) Teck. Jednakże znajomości i przyjaźnie, które nawiązał w Paryżu przydały się i, wraz ze statusem zamożnego „kawalera do wzięcia”, otworzyły mu szybko drzwi najlepszych salonów towarzyskich Londynu. Został natychmiast zaproszony na bal, wydany 2 czerwca 1890 r. przez lady Yarborough. 11 czerwca reprezentował ambasadę na obiedzie urządzonym przez lorda i lady Salisbury na cześć księżnej Schleswig-Holstein i jej córek, a 13-go na dworskim koncercie w pałacu Buckingham. Tego czerwca jednak zapamiętany został przez wszystkich jako świetny wodzirej kotylionu, któremu pierwszorzędnie przewodził na balu baronowej Alfredowej von Oppenheim. W grudniu 1890 r. książę Paul Metternich został awansowany na stanowisko pierwszego sekretarza ambasady niemieckiej w Londynie, a książę Jan Henryk von Pless na drugiego. Wiązało się to z kolejnym formalnym przedstawieniem Hansa na dworze królewskim 24 lutego 1891 r. Miesiąc wcześniej cesarzowa Fryderykowa zleciła mu specjalną misję, prosząc by – pomimo życzenia rodziny co do cichego pochówku – reprezentował ją na pogrzebie diuka Bedfordu. Francis Charles Hastings Russel, 9. książę Bedfordu był bowiem dla niej jak przyszywany wujek. Znała go całe życie. Jego żona, lady Elizabeth Sackville-West, była drużką na ślubie jej matki, królowej Victorii, a potem służyła jej długo jako Mistress of the Robes. Stary, schorowany diuk, zastrzelił się podczas chwilowej utraty zmysłów, spowodowanej gorączką zapalenia płuc. 
Młody książę Jan Henryk (Hans) von Pless w Lonynie w 1891 r. Foto Walerego z kolekcji autorki.
Cesarzowa Fryderykowa mogła Hansowi osobiście podziękować za spełnienie jej życzenia, bo w kwietniu 1891 r. odwiedziła Londyn z córką, księżniczką Margaretą Pruską. Podczas tej wizyty, młody książę von Pless i baron Janisch z ambasady niemieckiej towarzyszyli jej i zainteresowanym gościom na demonstracji bezdymnego paliwa, mającego uchronić od czadu coraz bardziej duszącą się stolicę. Wynalazcą tej nowej substancji, stworzonej z pyłu węglowego i innych minerałów, był Niemiec, Ferdinand Koopmann. Tak ważny w przyszłych konsekwencjach londyński sezon 1891 r., zaczął się dla Hansa w marcu zaproszeniem na obiad i tańce do bogatej Amerykanki, pani Marshallowej O. Robertsowej, wdowy po biznesmanie i kolekcjonerze sztuki, Marshallu Owenie Robertsie. Kolejnym znaczącym wieczorem, w którym uczestniczył był bal wydany w maju przez lady Scott, którą uhonorował swoją obecnością syn księcia Walii – Eddie, książę Clarence i Avondale. Był on również gościem czerwcowego balu pani Arthurowej Kennard, która nie omieszkała zaprosić także księcia von Pless oraz księżniczkę Mayę Teck z rodzicami. W tym samym miesiącu stoliczna socjeta plotkowała namiętnie o balu urządzonym w hotelu Savoy przez Hansa i dwudziestu innych młodzieńców stanu wolnego. Kawalerzy poprosili niespożytą panią Hwfa Williams o przyjęcie roli gospodyni, w czym ich nie zawiodła, zapewniając gościom zabawę nie do zapomnienia. Obecni tam lady de Trafford, lady Molesworth, lady Dudley, panna Adele Grant (późniejsza hrabina Essex) i jej liczni amerykańscy znajomi mogli potem przekazywać o niej relacje z pierwszej ręki. Na żadnej z wymienionych okazji nie było młodziutkiej panny Cornwallis-West. Zabrakło jej również na liście ponad tysiąca krewnych i przyjaciół poproszonych o przybycie 16 czerwca 1891 r. do White Lodge w parku Richmond na uczczenie srebrnej rocznicy ślubu księstwa Teck. Obecność Jana Henryka von Pless na tej uroczystości świadczy, że ani Teckowie, ani on sam nie zarzucili jeszcze myśli o jego związku z księżniczką Mayą. Sława Daisy Cornwallis-West jako najpiękniejszej debiutantki roku 1891 zaczęła się już jednak rozchodzić. Hans spotkał ją na kilku mniej ważnych balach. Dysponował wtedy niewielką ilością wolnego czasu. 5 lipca bowiem, przybyli do Anglii z oficjalną tygodniową wizytą niemiecki cesarz Wilhelm II z małżonką. Jako sekretarz niemieckiej ambasady, książę Jan Henryk von Pless musiał czuwać nad i brać udział w programie ich zajęć. A był on obszerny i obejmował odwiedziny królowej Victorii na zamku w Windsorze, przyjmowanie licznych delegacji w pałacu Buckingham (gdzie kajser otworzył dodatkowo jednego wieczoru swój dwór), obecność na przyjęciach i recepcjach w Londonderry House, Marlborough House u księcia Walii (gdzie wśród zaproszonych znalazły się pani Cornwallis-West z córką Daisy!) oraz u premiera w Hatfield House oraz na koncercie w Albert Hallu. Dochodziło jeszcze do tego uczestnictwo w przeglądzie wojskowym na Wimbledonie i honorowym pokazie w Kryształowym Pałacu w Sydenham. Poza ważnymi, jego obecność wymagana też była na imprezach towarzyszących, takich jak na przykład spotkanie 24 oficerów rezerwy i piechoty armii cesarskiej w londyńskiej restauracji Tivoli. Jak tylko cesarz niemiecki opuścił Londyn 12 lipca 1891 r., Hans powrócił z ochotą na scenę towarzyskich zabaw Sezonu. 17 lipca wziął udział w obiedzie wydanym w Grosvenor House przez księcia i ksieżną Westminsteru (nota bene dziadków swojego przyszłego szwagra, Bendora). Honorowymi gośćmi tego przyjęcia byli ponownie Teckowie wraz z córką Mayą. Po obiedzie odbyły się tańce w Rubensowej komnacie rezydencji, które zaszczycił swoją obecnością książę Walii (późniejszy król Edward VII) z małżonką i córką Victorią. Teckowie i księżniczka Maya byli również honorowymi gośćmi na balu maskowym baronostwa Ilchester w Holland House, który odbył się 23 lipca 1891 r. Dla Hansa jednakże nie miało już to znaczenia. Gwiazdą wieczoru była dla niego młodziutka i uprzejma panna Daisy Cornwallis-West, która przybyła tam pod opieką swojej babci, lady Olivii Taylour. Nie przepuścił okazji, żeby się jej oświadczyć. Po rozmowie z ojcem Daisy, który dostarczył oczekiwanych dowodów heraldycznych prominencji swojego rodu, ogłoszono 7 sierpnia zaręczyny młodej pary. 
Znajomy Hansa, bankier Baron Adolph Deichman, był jak on entuzjastą i ekspertem powożenia dyliżansów. Rysunek Spy’a z Vanity Fair.
Wydaje się to niewiarygodne, ale w swoim napiętym kalendarzu obowiązków zawodowych i spotkań towarzyskich, książę Jan Henryk von Pless znalazł cudem wolny czas na zawody i pokazy sportowe. Jako wielbiciel koni i doskonały jeździec, zapisał się jakiś czas temu na listę kandydatów do klubu powożenia dyliżansami, tzw Coaching Club, zarekomendowanego mu, prawdopodobnie, przez jednego z przyjaciół, którzy już do niego należeli: niemieckiego ambasadora, księcia Georga Munstera lub niemieckiego bankiera, barona Adolpha Deichmana. W maju 1891 r., w środku londyńskiego Sezonu, został do niego przyjęty i zaczął uczestniczyć w jego regulaminowych zajęciach na swoim nowym powozie marki Holland & Holland, wzorowanym na dawnym dyliżansie pocztowym. 
Członkowie klubu dyliżansowego „For-in-Hand” na pardzie w Hyde Parku w 1887 r. Ilustracja opublikowana w czasopiśmie The Graphic, 1887.
W Anglii istniały wtedy dwa kluby dyliżansowe. Obydwa otwarte były tylko dla woźniców z umiejętnością powożenia jedną ręką zaprzęgu czterech koni. Starszy, słusznie nazwany „Four-in-Hand”, powstał w 1856 r. jako ekskluzywne stowarzyszenie 30 gentlemenów, którzy szaleńczo wyścigowali się między sobą i dwa razy do roku podczas londyńskiego Sezonu, nie mając stałej siedziby, zjeżdżali się na spotkania w Hyde Parku i na polu paradnym Królewskiej Gwardii. Mogli wtedy przywieźć ze sobą swoich gości, których – z czasem – pozwolono im po paradzie dowieźć na klubowy lunch w wybranej wcześniej miejscowości podlondyńskiej, takiej jak Hurlingham, Ranelagh lub Sydenham. Zarząd nagradzał członków za umiejętność i styl jazdy, za dobór koni pod względem siły i koordynacji kroku oraz za ogólną prezentację pojazdu i zwierząt. Przynależność do klubu „Four-in-Hand” stała się wielce strzeżonym przywilejem wybrańców. Chętnych było znacznie więcej. W odpowiedzi na popyt założono w 1870 r. nowy klub, „Coaching Club”, funkcjonujący na identycznych zasadach jak „Four-in-Hand”, ale bardziej populistyczny. Liczbę jego członków ustalono na 220 osób. Często członek „Coaching Clubu” czekał na wolne miejsce w „Four-in-Hand”, ale gdy je już dostał nie rezygnował z członkostwa w „Coaching Clubie”. W czasach, o których piszę, prezesem tych dwóch klubów był wiekowy i doświadczony diuk Beaufortu. Oczywiście, jako stare wygi, członkowie „Four-in-Hand” byli lepszymi jeźdzcami i ich parady prześcigały perfekcją pokazy „Coaching Clubu”. Przeto ambicją każdego członka „Coaching Club” było wejście do elity określonej przynależnością do klubu „Four-in-Hand”. Ambicję tą książę Jan Henryk von Pless zrealizował w 1893 r. Wracając do Sezonu 1891 r., debiut Hansa jako woźnicy czterokonnego zaprzęgu dyliżansu nastąpił 23 maja. Jego pojazd był jednym z 19, które przybyły tego dnia na pokaz w Hyde Parku i jednym z pięciu, należących do nowo przyjętych członków „Coaching Clubu”. Brzydka pogoda nie zapewniła licznej widowni, ale wśród obecnych znaleźli się tacy obserwatorzy i weterani klubu „Four-in-Hand” jak hrabia Lonsdale, hrabia Londesborough, markiz Londonderry i lord Cheylesmore. Według ich opinii, czwórka kasztanów księcia von Plessa i maniera, w jakiej je poprowadził „wzbudzić tylko mogła same pochwały”. Cztery spotkania „Four-in-Hand” i „Coaching Clubu” w Hyde Parku stały się z czasem wyczekiwanymi wydarzeniami Sezonu. Ich wielką fanką była księżna Walii (poźniejsza królowa Alekxandra), która bez względu na pogodę zawsze się na nie zjawiała w roli dociekliwego widza. Ich dokładne daty, dwie pierwsze przed wyścigami w Ascot i dwie ostatnie przed wyścigami w Goodwood, były podawane do wiadomości publicznej w prasie. Miejscem startu był zawsze skwer przed starym Magazynem Prochu (Powder Magazine), po czym o godzinie 1-ej po południu dyliżanse w ustawionym sznurze przejeżdżały paradnie w stronę Hyde Park Corner, potem traktem Carriage Road w kierunku bramy Queen’s Gate, którą opuszczały park. Po wyjeździe z Hyde Parku, niektóre z nich wracały do domu, inne kierowały się ku wybranej na klubowy lunch miejscowości.
Członkowie „Coaching Clubu” i ich goście w drodze do Richmond na lunch po paradzie w Hyde Parku. Ilustracja w Illustrated London News, 1892 r.
Nie będąc jeszcze członkiem „Four-in-Hand”, książę Jan Henryk von Pless uczestniczył w jego spotkaniach w 1891 r, jako pasażer najpierw dyliżansu lorda Lonsdale, a potem barona Deichmana. Jego drugi tego roku występ na paradzie „Coaching Clubu” 1 lipca 1891 r., ponownie bez dużej frekwencji z powodu deszczu, zdobył mu kolejną wysoką ocenę za piękne konie. 8 grudnia 1891 r. Hans poślubił Daisy w kościele Św. Małgorzaty na terenie opactwa Westminsteru. W przeddzień ich wielkiego dnia ogłoszono zaręczyny księżniczki Mayi Teck z Eddim, księciem Clarence i Avondale. Były kandydat do ręki Mayi honorowo wpisał się do ich księgi życzeń, wystawionej publicznie w pałacu Marlborough House.
Daisy, młodziutka żona Jana Henryka von Pless, od 1892 r. zdobiła kozioł jego dyliżansu podczas pokazów „Coaching Clubu” w Hyde Parku. Foto Mendelsshona z 1892 r.
W 1892 r., książę Jan Henryk von Pless ponownie zjawił się swoim dyliżansem na spotkania „Coaching Clubu”. W 1893 r. doszły mu dwa kolejne spotkania klubu „Four-in-Hand”. Jego czwórka doskonałych kasztanów wciąż była chwalona, ale prawdziwy podziw wzbudzała teraz siedząca obok niego na koźle młodziutka żona Daisy.
daisypless 